ABSTRACT
Resumen Introducción. En todos los procesos químicos se requiere de un medio de reacción o solvente, y dichos solventes orgánicos son altamente volátiles por lo que son contaminantes de la atmósfera, y se requieren nuevos métodos, procesos y otro tipo de solventes que minimice dicha contaminación, y los líquidos iónicos están resultando ser una gran alternativa a dicho problema. Objetivo. Sintetizar líquidos iónicos a base del imidazol con aniones tanto inorgánicos como orgánicos y evaluar su potencial aplicación como catalizadores en reacciones importantes de síntesis orgánicas, como la síntesis asimétrica, específicamente la condensación aldolica. Materiales y métodos. El metil imidazol (99%), 1-bromobutano (97%), prolina (98%), KOH (97%), acetato de etilo, etanol, grado reactivo, fueron suministrados por Sigma Chemical Co. Se utilizó el metil imidazol; para la síntesis de líquido iónico base el bromuro de butil-metil-imidazol, [Bmim][Br]; los demás líquidos iónicos se obtienen por reacción de metátesis, para obtener el hidroxi de butil-metil-imidazol, [Bmim][OH], y el prolinato de butil-metil-imidazol, [Bmim][Pro]; estos líquidos fueron utilizados como catalizadores en la reacción de síntesis asimétrica como la condensación aldolica. Resultados. Se realizó una condensación aldolica clásica, p-nitrobenzalhedido con ciclohexanona para probar los líquidos iónicos sintetizados como catalizadores, y al comparar los resultados obtenidos con métodos convencionales se observan ventajas, como altos rendimientos y alta selectividad en menor tiempo de reacción. Conclusiones. En condiciones muy suaves de reacción, se logró reutilizar hasta 6 veces el líquido iónico como catalizador de la reacción sin perder las ventajas mencionadas, lo que lo hace un sistema sostenible.
Abstract Introduction. In all chemical processes, a reaction medium or solvent is required, and such organic solvents are highly volatile so they are pollutants to the atmosphere, and new methods, processes and other solvents are required to minimize the contamination, and Ionic liquids are proving to be a great alternative to such problem. Objective. Synthesize imidazole based ionic liquids with both inorganic and organic anions and evaluate their potential application as catalysts in important reactions of organic synthesis, such as asymmetric synthesis, specifically in asymmetric aldol reaction. Materials and Methods. Methyl imidazole (99%), 1-bromobutane (97%), proline (98%), KOH (97%), Ethyl acetate, ethanol, reagent grade were supplied by Sigma Chemical Co. It was used the methyl imidazol for the synthesis of the ionic liquid butyl methyl imidazole bromide, [Bmim] [Br], and the other ionic liquids were obtained by metathesis reaction from such ionic liquid, to obtain the butyl methyl imidazole hydroxy [Bmim] [OH], and the butyl methyl imidazole prolinate, [Bmim] [Pro]. These ionic liquids were used as catalysts in the asymmetric aldol reaction. Results. A classical aldol reaction, p-nitrobenzaldehyde with cyclohexanone was performed to test the ionic liquids synthesized as catalysts, and when comparing the results obtained with conventional methods, advantages were observed, such as high yields and high selectivity in less time reaction. Conclusions. Under very mild reaction conditions, it was possible to reuse up to 6 times the ionic liquid as a reaction catalyst without losing the mentioned advantages, which makes it a sustainable system.
Resumo Introdução. Todos os processos químicos requerem um meio de reação ou solvente, tais solventes orgânicos são altamente voláteis, é assim que são os poluentes principais da atmosfera, porem precisa-se de novos métodos, processos e outros solventes para minimizar a contaminação, por isso, os líquidos iónicos estão provando para ser uma ótima alternativa para esse problema. Objetivo. A sínteses dos líquidos iónicos com base em imidazol e usando ânions inorgânicos e orgânicos e avaliar sua potencial aplicação como catalisadores em reações importantes em síntese orgânica, tais como a síntese assimétrica, especificamente a condensação aldólica. Materiais e Métodos. O imidazol metil (99%), 1-bromobutano (97%), prolina (98%), KOH (97%), acetato de etila e etanol no grau de reagente, foram fornecidos pelo Sigma Chemical Co. O metila-imidazol foi utilizado para a síntese baseado no líquido iónico brometo de metil-butil-imidazo-, [BMIM] [Br], Os outros líquidos iónicos são obtidos por reação de metátese, para se obter o hidroxi de butil-metil-imidazol, [BMIM][OH], e prolinato de butil-metil-imidazol, [BMIM][Pro], estes líquidos foram usadas como catalisadores na reação de síntese assimétrica, como a condensação aldólica. Resultados. Foi realizada uma condensação aldólica clássica usando p-nitrobenzaldeído com a cicloexanona para testar os líquidos iónicos sintetizados como catalisador, ao comparar os resultados obtidos com os métodos convencionais darão vantagens, tais como rendimentos elevados e alta seletividade é observada no tempo de reação mais rápido. Conclusões. Nas condições muito suave de reação, foi possível reutilizar até 6 vezes o líquido iónico como catalisador da reação, sem perder as vantagens mencionadas, tornando-se um sistema sustentável.